Playa Fly (anciennement appelé Lil Fly) est de ces rappeurs singuliers et charismatiques comme seule la scène atypique de Memphis a su en produire.
Très tôt dans le circuit sous la houlette du maître des lieux DJ Paul, il sort vers 1993 une première cassette légendaire et sur-malsaine dans la pure tradition locale. Il participe ensuite aux divers projets de la Three Six Mafia jusqu’à poser sur l’album culte Mystic Stylez.
Complètement camé et ingérable il est foutu dehors du crew et commence alors une carrière solo ponctuée par trois albums chaudement recommandables (Fly Shit, Movin on et Just Gettin’it On). Les sonorités cheap sont au rendez-vous et y sont déclinées à toutes les sauces, funky ou plus dark en passant par du reggae. Il déverse inlassablement un flow parmi les plus blasés que l’on ait pu entendre. Il roulera bien entendu avec la crème du secteur, Gangsta Blac, Tommy Wright III et DJ Squeeky, et y gagnera ses galons de piliers du son M-Town.